Как и его собственная жизнь, фильмография Билли Уайлдера полна контрастов. Тут есть и угрюмые драмы, а лихо закрученные детективы, и очаровательные комедии, и духоподъемные романтические ленты. «Сабрина» с Одри Хепберн и Хамфри Богартом – пример более лирической стороны Уайлдера. Ленту даже можно назвать одной из самых очаровательных интерпретаций классического сюжета о Золушке.

Сабрина (Одри Хепберн) – мечтательная девушка, которая влюбляется в самого неподходящего человека – миллионера, на которого работает ее отец. Чтобы отвлечь дочь от невозможной пассии, папа Сабрины отправляет ее на учебу в парижскую кулинарную школу. Вот только эффект получился противоположным: Сабрина возвращается из Европы элегантной дамой и покоряет сердце юноши. Казалось бы, счастливый конец гарантирован, но семья красавца не в восторге от его нового увлечения, да и сам молодой человек давно обручен.

Страховой агент Уолтер Нефф (Фред Макмюррей) встречает «роковую блондинку» Филлис Дитрихсон (Барбара Стэнвик), которая манипулирует им и убеждает избавить её от жестокого мужа.

«Двойная страховка» – не просто классика нуаров. Критики характеризуют ленту как «наиболее полное, одобренное и рекомендованное учебное пособие по жанру», ведь картина сформировала его главные тропы и до сих пор является предметом для подражания. Отсылки к фильму Уайлдера можно найти даже в «Твин Пиксе» – страховой агент, помогающий Кэтрин Мартелл, назван на честь Уолтера Неффа. Это не единственный оммаж работам режиссера в мире Лоры Палмер – Гордон Коул назван в честь персонажа из «Бульвара Сансет», а в третьем сезоне драма Уайлдера играет ключевую роль.

Трагикомедия «Квартира» – обладатель пяти «Оскаров» и еще одна лента Билли Уайлдера, претендующая на звание одного из лучших фильмов всех времен и народов по версии журнала Sound and Vision. Главные герои – стеснительный клерк (Джек Леммон) и лифтерша (Ширли Маклейн). На первый взгляд может показаться, что у героев мало общего, но у каждого из них есть неловкая проблема. Бакстер страдает от коллег и начальников, которые постоянно используют его квартиру для своих любовных интрижек, а Фрэн никак не может порвать со своим женатым боссом. Кстати, любовные проблемы главных героев как раз стали главной причиной критики фильма после его выхода – некоторые журналисты сочли его аморальным и неприличным. Исполнитель одной из главных ролей Фред Макмюррей даже рассказывал в интервью, что к нему часто приставали на улице незнакомые женщины, которые вовсю ругали его «грязный» фильм и даже пытались ударить актера зонтиками.